皇马历史性四冠王的夜晚发生在2014年5月24日，当时皇马在里斯本的埃斯塔迪奥国家体育场与马德里竞技对决。这场比赛是欧洲冠军联赛决赛，也被视为马德里德比。这是欧冠历史上首次出现来自同一个城市的两支球队争夺冠军。进入点球大战，皇马表现出色，在五轮点球中射进4球，而马德里竞技只射进2球。这次胜利使得皇马的历史地位更加辉煌，同时也奠定了卡洛·安切洛蒂执教时期的团队实力。
皇马历史性四冠王的夜晚发生在2014年5月24日，当时皇马在里斯本的埃斯塔迪奥国家体育场与马德里竞技对决。这场比赛是欧洲冠军联赛决赛，也被视为马德里德比。这是欧冠历史上首次出现来自同一个城市的两支球队争夺冠军。
比赛进行到90分钟结束时，比分仍为0-0平局，双方进入加时赛。在第110分钟，皇马的塞尔吉奥·拉莫斯在角球战术中头球攻门将球打入网窝，为皇马打破僵局，比分1-0。然而，仅仅2分钟后，马德里竞技的迭戈·科斯塔在禁区内被判罚点球，胡安弗兰主罚点球命中，比分改写为1-1。
进入点球大战，皇马表现出色，在五轮点球中射进4球，而马德里竞技只射进2球。最终，皇马以4-1的比分赢得了冠军，成为历史上第一支在现代欧洲冠军联赛时代连续两年夺冠的球队。
这一夜成为了皇马的传奇时刻，他们不仅夺得了欧冠冠军，还在同一赛季中赢得了西班牙联赛、西班牙国王杯和世俱杯四项冠军，成为历史上第一支完成四冠王壮举的西班牙球队，也是继洪达纳体育会（1962年）和国际米兰（2010年）之后，世界足坛第三支完成四冠王的球队。
这次胜利使得皇马的历史地位更加辉煌，同时也奠定了卡洛·安切洛蒂执教时期的团队实力。